Gelwir Outlook 97 yn fersiwn gyntaf Microsoft Outlook, a ryddhawyd ym mis Ionawr 1997 fel cydran o Office 97. Gweithiodd Outlook 97 fel addon i Microsoft Exchange Server 5.0 a 5.5, a ymgorfforodd y rhan fwyaf o nodweddion Microsoft Schedule +. Roedd yn cefnogi defnyddwyr nid yn unig i ddarllen e-byst ond hefyd i reoli eu cysylltiadau, trefnu apwyntiadau mewn calendrau, ac ychwanegu cofnodion mewn cyfnodolion.

Yn dilyn hynny, gwellodd Microsoft yr Outlook, a rhyddhaodd Outlook 98 (gan ymdopi â'r safon rhyngrwyd fwyaf newydd fel HTML), Outlook 2000 (wedi'i bwndelu â Exchange 2000 Server), ac Outlook 2002 (wedi'i gynnwys yn Office XP) yn olynol.

Mae Outlook 2003, a ryddhawyd ym mis Tachwedd 2003, wedi'i nodi fel carreg filltir o ddatblygiad Outlook. Roedd yn dal i fod yn rhan o gyfres Office 2003, ac yn rhaglen annibynnol.

Yn y fersiwn hon, roedd Outlook nid yn unig yn darparu’r ddewislen glasurol a’r bar offer, ond hefyd wedi rhyddhau gwelliannau sylweddol mewn sawl maes, gan gynnwys gwell profiadau e-bost, rhannu calendrau, gosodiadau mwy arddangos, cefnogaeth gyflawn Unicode, ffolderau chwilio, fflagiau lliw, cod cyfnewid storfa, ac ati. Yn ogystal, mae'n gwella'r hidlydd e-bost Sothach trwy ddarparu diffiniad mwy cyfredol o e-byst sothach.

Rhyddhawyd Office 2007 gyda chwyldro rhyngwyneb gwych - Ribbon UI. Dilynodd Outlook 2007 y newidiadau a defnyddio'r UI Rhuban mewn is-ffenestri, megis ffenestr Negeseuon, ffenestr Penodi, ffenestr Gyswllt, ac ati, ond parhaodd y ddewislen a'r bar offer clasurol yn y prif ryngwyneb.

Rhyddhaodd Outlook 2007 lawer o nodweddion pwysig a defnyddiol, megis rhagolwg atodiadau, negeseuon testun a SMSs, rhannu cysylltiadau, allforio calendr fel ffeil HTML, allforio eitemau fel ffeiliau PDF neu XPS, ac ati.

Ar sail fersiynau cynharach, mae Outlook 2010 wedi'i wella'n fawr ac yn dod yn fwy soffistigedig.

Ar un llaw, cefnogodd y fersiwn hon i ychwanegu cyfrifon cyfnewid lluosog mewn un proffil, gan wella'r farn sgwrsio i grwpio e-byst yn seiliedig ar feini prawf ar draws ffolderau post. Ac mae'n llawer craffach rhybuddio defnyddwyr os ydynt yn anfon e-byst heb bynciau, ychwanegwch gamau cyflym i orffen gweithredoedd lluosog ar yr un pryd ag un clic, ac ati.

Ar y llaw arall, ychwanegir cysylltydd cymdeithasol i gysylltu amrywiaeth o rwydweithiau cymdeithasol, gellir trefnu cyfarfodydd gan gysylltiadau, ychwanegir dangosyddion gweledol yn y bar i'w wneud ar gyfer gwrthdaro a cheisiadau cyfarfod heb eu hateb, ac ati.

Mae UI rhuban yn cael ei gymhwyso i brif ryngwyneb Outlook ers Outlook 2010.